Pretty Polly ble startet i 1919 da Harry Hibbert og Oswald Buckland som bygde en fabrikk i Sutton-in-Ashfield, nær Mansfield i Nottinghamshire. De ble raskt den nest størrste produsenten i Storbritania allerede i 1957. De vokste ved hjelp av oppkjøp og sammenslåinger. De var først ute med stay ups, i 1967. I dag er hovedkontoret i Belper, Derbyshire.
De er et ikonisk britisk supermerke, som lager de ikoniske House of Holland strømpebuksene. Rhianna, Beyoncés dansere , Sarah Jessica Parker og Zooey Deschanel er brukere av deres strømpebukser.